1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
2. Round | 26/08/1999 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 3:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
8. Round | 22/10/1999 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 1:1 | ||||
9. Round | 28/10/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
16. Round | 06/01/2000 | SC Salgueiros | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Vitória Guimarães | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||||
19. Round | 28/01/2000 | SC Farense | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
28. Round | 01/04/2000 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:1 | ||||
33. Round | 04/05/2000 | Vitória Guimarães | - | SC Salgueiros | 2:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 3:2 |