1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 3:0 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
32. Round | 27/04/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |