2. Round | 28/08/1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | SC Salgueiros | - | Gil Vicente | 1:2 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Rio Ave FC | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Gil Vicente | - | FC Porto | 2:1 |