1. Round | 21/08/1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
3. Round | 12/09/1998 | SL Benfica | - | SC Beira-Mar | 3:0 | ||||
5. Round | 25/09/1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
7. Round | 16/10/1998 | SL Benfica | - | FC Alverca | 2:2 | ||||
8. Round | 24/10/1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
9. Round | 31/10/1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
13. Round | 28/11/1998 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 0:5 | ||||
14. Round | 03/12/1998 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
15. Round | 12/12/1998 | GD Chaves | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
16. Round | 19/12/1998 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
18. Round | 15/01/1999 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
19. Round | 22/01/1999 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 3:1 | ||||
20. Round | 28/01/1999 | SC Beira-Mar | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
21. Round | 04/02/1999 | SL Benfica | - | SC Farense | 5:0 | ||||
22. Round | 12/02/1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
27. Round | 02/04/1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 5:0 | ||||
31. Round | 09/05/1999 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
34. Round | 29/05/1999 | SL Benfica | - | Sporting CP | 3:3 |