1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
12. Round | 28/11/1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 |