4. Round | 19/09/1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |