1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
5. Round | 24/09/1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | SC Salgueiros | - | Gil Vicente | 1:2 | ||||
14. Round | 10/12/1999 | Gil Vicente | - | Boavista | 1:3 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
16. Round | 08/01/2000 | Gil Vicente | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 |