1. Round | 12/08/2023 | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 5:0 | ||||
2. Round | 19/08/2023 | Portimonense SC | - | Boavista | 1:4 | ||||
3. Round | 26/08/2023 | FC Arouca | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
4. Round | 02/09/2023 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
6. Round | 24/09/2023 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
10. Round | 04/11/2023 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 6:1 | ||||
11. Round | 11/11/2023 | Portimonense SC | - | GD Chaves | 2:1 |