6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | FC Alverca | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
13. Round | 02/12/1999 | FC Porto | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
14. Round | 11/12/1999 | CD Santa Clara | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Vitória Guimarães | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | SL Benfica | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
23. Round | 24/02/2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Boavista | - | CD Santa Clara | 2:1 |