1. Round | 19/08/1989 | FC Tirsense | - | Boavista | 1:1 | ||||
2. Round | 25/08/1989 | Boavista | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
3. Round | 08/09/1989 | Boavista | - | União da Madeira | 5:1 | ||||
4. Round | 23/09/1989 | Estrela Amadora | - | Boavista | 3:2 | ||||
5. Round | 14/10/1989 | Boavista | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
6. Round | 21/10/1989 | Vitória Setúbal | - | Boavista | 1:0 |