1. Round | 12/08/2023 | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 5:0 | ||||
2. Round | 19/08/2023 | Portimonense SC | - | Boavista | 1:4 | ||||
4. Round | 02/09/2023 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
5. Round | 17/09/2023 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 1:2 | ||||
6. Round | 24/09/2023 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
7. Round | 30/09/2023 | FC Vizela | - | Portimonense SC | 2:3 | ||||
8. Round | 08/10/2023 | FC Porto | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
14. Round | 17/12/2023 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 5:2 |