1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Sporting Braga | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Rio Ave FC | - | SC Salgueiros | 4:1 | ||||
4. Round | 17/09/1999 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | Campomaiorense | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Rio Ave FC | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Rio Ave FC | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 3:0 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | SC Farense | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
29. Round | 06/04/2000 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |