1. Round | 22/08/1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 2:2 | ||||
4. Round | 19/09/1998 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:1 | ||||
5. Round | 25/09/1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
7. Round | 17/10/1998 | GD Chaves | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
8. Round | 24/10/1998 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 4:1 | ||||
9. Round | 29/10/1998 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
10. Round | 06/11/1998 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
11. Round | 14/11/1998 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
12. Round | 21/11/1998 | CS Marítimo | - | SC Beira-Mar | 1:1 | ||||
13. Round | 28/11/1998 | SC Farense | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
34. Round | 29/05/1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 1:2 |