1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Campomaiorense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
27. Round | 24/03/2000 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
28. Round | 01/04/2000 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Os Belenenses | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | CD Santa Clara | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | SC Farense | - | Os Belenenses | 2:1 |