1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | Boavista | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
18. Round | 20/01/2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |