1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Os Belenenses | - | FC Porto | 0:0 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Campomaiorense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
12. Round | 25/11/1999 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
13. Round | 03/12/1999 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
14. Round | 11/12/1999 | SC Salgueiros | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Os Belenenses | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
18. Round | 20/01/2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | Gil Vicente | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
20. Round | 03/02/2000 | Os Belenenses | - | Boavista | 1:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | FC Alverca | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | Os Belenenses | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
23. Round | 25/02/2000 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
24. Round | 05/03/2000 | Os Belenenses | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 3:0 | ||||
27. Round | 24/03/2000 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 2:0 |