13. Round | 04/12/1999 | Rio Ave FC | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
14. Round | 10/12/1999 | Gil Vicente | - | Boavista | 1:3 | ||||
17. Round | 16/01/2000 | FC Porto | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 |