1. Round | 23/08/2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | CD Trofense | - | Leixões SC | 1:2 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
8. Round | 14/11/2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | ||||
18. Round | 15/02/2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 |