1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
5. Round | 24/09/1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Gil Vicente | - | SC Farense | 4:0 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | Campomaiorense | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
28. Round | 02/04/2000 | SC Farense | - | Gil Vicente | 0:3 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | Gil Vicente | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 |