1. Round | 11/08/2018 | UD Oliveirense | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
2. Round | 19/08/2018 | Académico de Viseu | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
3. Round | 26/08/2018 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 1:1 | ||||
4. Round | 01/09/2018 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
6. Round | 07/10/2018 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
7. Round | 28/10/2018 | UD Oliveirense | - | Sporting Braga B | 2:0 | ||||
8. Round | 04/11/2018 | Sporting Covilhã | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
16. Round | 18/11/2018 | UD Oliveirense | - | FC Famalicão | 1:2 | ||||
15. Round | 06/01/2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
17. Round | 13/01/2019 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
19. Round | 28/01/2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 5:3 |