1. Round | 10/08/2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
20. Round | 09/02/2020 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 5:0 | ||||
21. Round | 16/02/2020 | SC Farense | - | UD Oliveirense | 3:1 | ||||
22. Round | 22/02/2020 | UD Oliveirense | - | Casa Pia AC | 2:1 | ||||
23. Round | 01/03/2020 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 1:2 | ||||
24. Round | 07/03/2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 1:1 |