1. Round | 06/08/2017 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
2. Round | 13/08/2017 | União da Madeira | - | Real SC | 2:0 | ||||
3. Round | 19/08/2017 | União da Madeira | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
5. Round | 27/08/2017 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:2 | ||||
6. Round | 09/09/2017 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
7. Round | 17/09/2017 | União da Madeira | - | Leixões SC | 0:2 | ||||
8. Round | 27/09/2017 | Vitória Guimarães B | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
9. Round | 30/09/2017 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
10. Round | 22/10/2017 | SL Benfica B | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
11. Round | 29/10/2017 | União da Madeira | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
12. Round | 01/11/2017 | FC Arouca | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
13. Round | 05/11/2017 | União da Madeira | - | FC Porto B | 1:2 | ||||
18. Round | 12/11/2017 | Varzim SC | - | União da Madeira | 3:1 | ||||
14. Round | 25/11/2017 | CD Nacional | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
16. Round | 10/12/2017 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 2:0 |