9. Round | 31/10/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 3:0 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
25. Round | 12/03/2000 | Estrela Amadora | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | FC Alverca | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
32. Round | 27/04/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 3:3 | ||||
33. Round | 06/05/2000 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |