1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
5. Round | 24/09/1999 | SC Farense | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
11. Round | 19/11/1999 | FC Porto | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 3:0 | ||||
28. Round | 31/03/2000 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:0 | ||||
33. Round | 05/05/2000 | Sporting CP | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |