1. Round | 21/08/1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
5. Round | 25/09/1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
6. Round | 03/10/1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
8. Round | 24/10/1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
23. Round | 20/02/1999 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 | ||||
24. Round | 27/02/1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
29. Round | 23/04/1999 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
30. Round | 01/05/1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 1:1 | ||||
31. Round | 09/05/1999 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:0 | ||||
32. Round | 13/05/1999 | SL Benfica | - | GD Chaves | 4:1 |