1. Round | 11/08/2013 | CD Aves | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
2. Round | 17/08/2013 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
3. Round | 21/08/2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
4. Round | 25/08/2013 | União da Madeira | - | Moreirense FC | 1:1 | ||||
5. Round | 01/09/2013 | CD Tondela | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
9. Round | 13/10/2013 | União da Madeira | - | GD Chaves | 2:0 |