1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Campomaiorense | - | Boavista | 0:1 | ||||
3. Round | 12/09/1999 | FC Alverca | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
10. Round | 05/11/1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Campomaiorense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
12. Round | 28/11/1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
14. Round | 11/12/1999 | CD Santa Clara | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
20. Round | 04/02/2000 | Campomaiorense | - | FC Alverca | 0:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |