1. Round | 21/08/1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | CS Marítimo | - | SC Farense | 3:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Round | 13/10/1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 |