8. Round | 23/10/1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
14. Round | 12/12/1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
29. Round | 06/04/2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 |