34. Round
20/05/2000 13:00 SV Babelsberg 03 SV Babelsberg 03 - Sachsen Leipzig Sachsen Leipzig 2:0
20/05/2000 13:00 Rot-Weiß Erfurt Rot-Weiß Erfurt - FC Carl Zeiss Jena FC Carl Zeiss Jena 2:0
20/05/2000 13:00 Dynamo Dresden Dynamo Dresden - VFC Plauen VFC Plauen 1:0
20/05/2000 13:00 VfB Leipzig VfB Leipzig - Dresdner SC Dresdner SC 4:0
20/05/2000 13:00 1. FC Magdeburg 1. FC Magdeburg - Stahl Eisenhüttenstadt Stahl Eisenhüttenstadt 4:0
20/05/2000 13:00 Hertha BSC II Hertha BSC II - Erzgebirge Aue Erzgebirge Aue 2:0
20/05/2000 13:00 VfL Halle 96 VfL Halle 96 - Lok Altmark Stendal Lok Altmark Stendal 3:1
20/05/2000 13:00 TeBe Berlin II TeBe Berlin II - BFC Dynamo BFC Dynamo 7:3
20/05/2000 13:00 FSV Zwickau FSV Zwickau - 1. FC Union Berlin 1. FC Union Berlin 0:1