1. Round | 06/08/1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
2. Round | 14/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
3. Round | 21/08/1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
5. Round | 27/08/1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
6. Round | 07/09/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Sachsen Leipzig | 1:0 | ||||
14. Round | 13/11/1999 | Dresdner SC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 |