20. Round | 05/02/2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Gil Vicente | - | CS Marítimo | 5:1 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 3:0 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Gil Vicente | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
26. Round | 18/03/2000 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
27. Round | 25/03/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
28. Round | 02/04/2000 | SC Farense | - | Gil Vicente | 0:3 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | Gil Vicente | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | Gil Vicente | - | FC Alverca | 2:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Gil Vicente | - | FC Porto | 2:1 |