1. Round | 07/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
2. Round | 14/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
3. Round | 21/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | BFC Dynamo | 1:0 | ||||
4. Round | 25/08/1999 | Dresdner SC | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
5. Round | 28/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Leipzig | 1:0 | ||||
6. Round | 07/09/1999 | TeBe Berlin II | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:2 | ||||
7. Round | 11/09/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Magdeburg | 1:0 | ||||
8. Round | 17/09/1999 | FSV Zwickau | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 |