1. Round | 06/08/1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
2. Round | 14/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
3. Round | 21/08/1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
4. Round | 24/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfL Halle 96 | 1:2 | ||||
15. Round | 20/11/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfB Leipzig | 1:2 | ||||
32. Round | 10/05/2000 | VfB Leipzig | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 0:0 | ||||
26. Round | 17/05/2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Erzgebirge Aue | 0:4 | ||||
34. Round | 20/05/2000 | 1. FC Magdeburg | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 |