1. Round | 07/08/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
2. Round | 14/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
9. Round | 25/09/1999 | SV Babelsberg 03 | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
10. Round | 03/10/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
11. Round | 16/10/1999 | VfL Halle 96 | - | Rot-Weiß Erfurt | 4:3 | ||||
16. Round | 04/12/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | Erzgebirge Aue | 2:1 | ||||
17. Round | 10/12/1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 |