1. Round 01/08/1999 LR Ahlen - Eintracht Trier 5:1
2. Round 08/08/1999 SC Paderborn 07 - LR Ahlen 0:0
3. Round 11/08/1999 LR Ahlen - SV 07 Elversberg 1:0
4. Round 15/08/1999 Borussia Dortmund II - LR Ahlen 1:3
5. Round 22/08/1999 LR Ahlen - VfL Bochum II 1:1
6. Round 29/08/1999 Fortuna Düsseldorf - LR Ahlen 1:0
7. Round 05/09/1999 LR Ahlen - KFC Uerdingen 05 3:2
8. Round 11/09/1999 FSV Salmrohr - LR Ahlen 0:4 Goal
9. Round 19/09/1999 LR Ahlen - SC Verl 2:2 Goal yellow card
10. Round 26/09/1999 Preußen Münster - LR Ahlen 0:2 Goal yellow card
11. Round 03/10/1999 LR Ahlen - Bayer Leverkusen II 0:0
12. Round 10/10/1999 SC 07 Idar-Oberstein - LR Ahlen 1:4
13. Round 17/10/1999 LR Ahlen - Rot-Weiss Essen 3:3
15. Round 31/10/1999 LR Ahlen - SG Wattenscheid 09 3:1
16. Round 07/11/1999 Sportfreunde Siegen - LR Ahlen 0:0
17. Round 14/11/1999 LR Ahlen - 1. FC Kaiserslautern II 5:0
19. Round 05/12/1999 LR Ahlen - FK Pirmasens 3:0
20. Round 11/12/1999 Eintracht Trier - LR Ahlen 0:4
21. Round 18/12/1999 LR Ahlen - SC Paderborn 07 3:1 Goal yellow card
22. Round 05/02/2000 SV 07 Elversberg - LR Ahlen 3:2
23. Round 13/02/2000 LR Ahlen - Borussia Dortmund II 1:0
24. Round 20/02/2000 VfL Bochum II - LR Ahlen 2:1
27. Round 12/03/2000 LR Ahlen - FSV Salmrohr 4:0
28. Round 19/03/2000 SC Verl - LR Ahlen 1:5
26. Round 22/03/2000 KFC Uerdingen 05 - LR Ahlen 1:0
31. Round 09/04/2000 LR Ahlen - SC 07 Idar-Oberstein 5:0
32. Round 14/04/2000 Rot-Weiss Essen - LR Ahlen 0:0
33. Round 24/04/2000 LR Ahlen - 1. FC Saarbrücken 4:2
35. Round 07/05/2000 LR Ahlen - Sportfreunde Siegen 0:1