1. Round | 06/08/1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
2. Round | 14/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
3. Round | 21/08/1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 | ||||
4. Round | 24/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfL Halle 96 | 1:2 | ||||
5. Round | 27/08/1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
6. Round | 07/09/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Sachsen Leipzig | 1:0 | ||||
7. Round | 10/09/1999 | VFC Plauen | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:5 | ||||
8. Round | 18/09/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 | ||||
9. Round | 25/09/1999 | Erzgebirge Aue | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
10. Round | 02/10/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 |