4. Round | 24/08/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfL Halle 96 | 1:2 | ||||
5. Round | 27/08/1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
6. Round | 07/09/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Sachsen Leipzig | 1:0 | ||||
7. Round | 10/09/1999 | VFC Plauen | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:5 | ||||
8. Round | 18/09/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 | ||||
9. Round | 25/09/1999 | Erzgebirge Aue | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
10. Round | 02/10/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
11. Round | 16/10/1999 | 1. FC Union Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
12. Round | 23/10/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | SV Babelsberg 03 | 0:2 | ||||
13. Round | 06/11/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BFC Dynamo | 1:0 | ||||
14. Round | 13/11/1999 | Dresdner SC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
15. Round | 20/11/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfB Leipzig | 1:2 | ||||
16. Round | 05/12/1999 | TeBe Berlin II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:3 | ||||
17. Round | 11/12/1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 |