1. Round | 11/08/1999 | Sachsen Leipzig | - | VFC Plauen | 2:1 | ||||
2. Round | 14/08/1999 | VFC Plauen | - | SV Babelsberg 03 | 2:2 | ||||
3. Round | 22/08/1999 | VFC Plauen | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 | ||||
4. Round | 25/08/1999 | Erzgebirge Aue | - | VFC Plauen | 3:0 | ||||
5. Round | 29/08/1999 | VFC Plauen | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
6. Round | 07/09/1999 | 1. FC Union Berlin | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
7. Round | 10/09/1999 | VFC Plauen | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:5 | ||||
8. Round | 18/09/1999 | BFC Dynamo | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
9. Round | 26/09/1999 | VFC Plauen | - | Dresdner SC | 3:1 | ||||
11. Round | 16/10/1999 | VFC Plauen | - | TeBe Berlin II | 1:0 | ||||
12. Round | 22/10/1999 | 1. FC Magdeburg | - | VFC Plauen | 0:0 | ||||
10. Round | 31/10/1999 | VfB Leipzig | - | VFC Plauen | 2:2 | ||||
13. Round | 05/11/1999 | VFC Plauen | - | FSV Zwickau | 2:0 | ||||
14. Round | 13/11/1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
15. Round | 21/11/1999 | VFC Plauen | - | Hertha BSC II | 5:0 | ||||
16. Round | 04/12/1999 | VfL Halle 96 | - | VFC Plauen | 3:1 | ||||
17. Round | 11/12/1999 | VFC Plauen | - | Dynamo Dresden | 1:1 |