2. Round 14/08/1999 VfB Leipzig - TeBe Berlin II 2:0
3. Round 20/08/1999 1. FC Magdeburg - VfB Leipzig 0:1 yellow card
4. Round 25/08/1999 VfB Leipzig - FSV Zwickau 0:0 yellow card
5. Round 28/08/1999 Rot-Weiß Erfurt - VfB Leipzig 1:0
6. Round 07/09/1999 VfB Leipzig - Hertha BSC II 2:1 yellow card
7. Round 11/09/1999 VfL Halle 96 - VfB Leipzig 2:1
9. Round 25/09/1999 Sachsen Leipzig - VfB Leipzig 2:0 yellow card
11. Round 17/10/1999 Lok Altmark Stendal - VfB Leipzig 0:1
8. Round 17/10/1999 VfB Leipzig - Dynamo Dresden 0:2 dec.
12. Round 22/10/1999 VfB Leipzig - Erzgebirge Aue 0:1
10. Round 31/10/1999 VfB Leipzig - VFC Plauen 2:2 yellow card
13. Round 05/11/1999 FC Carl Zeiss Jena - VfB Leipzig 2:2
14. Round 13/11/1999 VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3 yellow card
15. Round 20/11/1999 Stahl Eisenhüttenstadt - VfB Leipzig 1:2
16. Round 04/12/1999 VfB Leipzig - BFC Dynamo 3:0
17. Round 11/12/1999 Dresdner SC - VfB Leipzig 0:2
18. Round 05/02/2000 VfB Leipzig - SV Babelsberg 03 2:0
20. Round 18/02/2000 VfB Leipzig - 1. FC Magdeburg 1:0
22. Round 04/03/2000 VfB Leipzig - Rot-Weiß Erfurt 2:2 yellow card
19. Round 22/03/2000 TeBe Berlin II - VfB Leipzig 3:1
25. Round 25/03/2000 Dynamo Dresden - VfB Leipzig 2:1
26. Round 02/04/2000 VfB Leipzig - Sachsen Leipzig 0:1
21. Round 07/04/2000 FSV Zwickau - VfB Leipzig 0:0
27. Round 11/04/2000 VFC Plauen - VfB Leipzig 2:1 yellow card
28. Round 15/04/2000 VfB Leipzig - Lok Altmark Stendal 3:0
24. Round 19/04/2000 VfB Leipzig - VfL Halle 96 1:0
29. Round 22/04/2000 Erzgebirge Aue - VfB Leipzig 2:0
23. Round 26/04/2000 Hertha BSC II - VfB Leipzig 0:2
30. Round 29/04/2000 VfB Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 1:2
31. Round 05/05/2000 1. FC Union Berlin - VfB Leipzig 0:0 yellow card
32. Round 10/05/2000 VfB Leipzig - Stahl Eisenhüttenstadt 0:0 yellow card
33. Round 13/05/2000 BFC Dynamo - VfB Leipzig 2:3
34. Round 20/05/2000 VfB Leipzig - Dresdner SC 4:0