13. Round | 17/10/1999 | FK Pirmasens | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
16. Round | 07/11/1999 | Sportfreunde Siegen | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
17. Round | 14/11/1999 | Eintracht Trier | - | Sportfreunde Siegen | 5:1 | ||||
18. Round | 28/11/1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC Paderborn 07 | 1:0 | ||||
19. Round | 05/12/1999 | SV 07 Elversberg | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
20. Round | 14/12/1999 | Borussia Dortmund II | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 | ||||
29. Round | 26/03/2000 | Sportfreunde Siegen | - | Rot-Weiss Essen | 3:0 | ||||
30. Round | 02/04/2000 | 1. FC Saarbrücken | - | Sportfreunde Siegen | 4:0 | ||||
32. Round | 16/04/2000 | Sportfreunde Siegen | - | FK Pirmasens | 2:1 | ||||
33. Round | 23/04/2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Sportfreunde Siegen | 1:2 |