1. Round | 17/08/2008 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
2. Round | 24/08/2008 | TSV 1860 München | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
4. Round | 15/09/2008 | TSV 1860 München | - | MSV Duisburg | 2:0 | ||||
5. Round | 19/09/2008 | FC St. Pauli | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
6. Round | 28/09/2008 | TSV 1860 München | - | FC Ingolstadt 04 | 1:1 | ||||
7. Round | 03/10/2008 | FSV Frankfurt | - | TSV 1860 München | 0:3 | ||||
8. Round | 19/10/2008 | TSV 1860 München | - | SpVgg Greuther Fürth | 3:1 | ||||
9. Round | 26/10/2008 | VfL Osnabrück | - | TSV 1860 München | 0:2 | ||||
10. Round | 29/10/2008 | TSV 1860 München | - | TuS Koblenz | 1:0 | ||||
11. Round | 03/11/2008 | 1. FC Kaiserslautern | - | TSV 1860 München | 0:0 | ||||
12. Round | 09/11/2008 | TSV 1860 München | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:1 | ||||
13. Round | 14/11/2008 | TSV 1860 München | - | FC Augsburg | 0:1 | ||||
14. Round | 24/11/2008 | Hansa Rostock | - | TSV 1860 München | 0:1 | ||||
15. Round | 30/11/2008 | TSV 1860 München | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:3 | ||||
16. Round | 05/12/2008 | Alemannia Aachen | - | TSV 1860 München | 2:0 | ||||
17. Round | 14/12/2008 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 |