| 8. Round | 16/10/2021 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 1:1 |  |
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| 9. Round | 23/10/2021 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Round | 28/10/2021 | Ascoli Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 0:1 | |
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| 11. Round | 01/11/2021 | Pisa SC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 12. Round | 06/11/2021 | Ascoli Calcio | - | L.R. Vicenza | 2:1 | ||||
| 13. Round | 20/11/2021 | Pordenone Calcio | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 14. Round | 27/11/2021 | Ascoli Calcio | - | AC Monza | 1:1 |  |
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| 15. Round | 30/11/2021 | Reggina 1914 | - | Ascoli Calcio | 1:2 | |
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| 16. Round | 05/12/2021 | Ascoli Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 0:0 | ||||
| 17. Round | 11/12/2021 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 18. Round | 18/12/2021 | Ascoli Calcio | - | US Cremonese | 1:4 |
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