2. Round
14/03/2020 FCI Levadia FCI Levadia - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi
14/03/2020 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - JK Narva Trans JK Narva Trans
14/03/2020 FC Kuressaare FC Kuressaare - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev resch.
15/03/2020 Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion - JK Tammeka JK Tammeka resch.
15/03/2020 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - FC Flora FC Flora resch.
3. Round
21/03/2020 JK Tammeka JK Tammeka - FC Kuressaare FC Kuressaare resch.
21/03/2020 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - JK Narva Trans JK Narva Trans resch.
21/03/2020 Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion - Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond resch.
22/03/2020 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju resch.
22/03/2020 FC Flora FC Flora - FCI Levadia FCI Levadia resch.
5. Round
07/04/2020 Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi resch.
08/04/2020 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - FCI Levadia FCI Levadia resch.
08/04/2020 FC Kuressaare FC Kuressaare - JK Narva Trans JK Narva Trans resch.
08/04/2020 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - JK Tammeka JK Tammeka resch.
08/04/2020 FC Flora FC Flora - Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond resch.
6. Round
11/04/2020 JK Tammeka JK Tammeka - FC Flora FC Flora resch.
11/04/2020 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion resch.
11/04/2020 FC Kuressaare FC Kuressaare - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju resch.
12/04/2020 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi resch.
12/04/2020 JK Narva Trans JK Narva Trans - FCI Levadia FCI Levadia resch.