24. Round
14/03/2020 KF Shkupi KF Shkupi - Vardar Skopje Vardar Skopje
15/03/2020 FC Struga FC Struga - Akademija Pandev Akademija Pandev
15/03/2020 FK Rabotnički FK Rabotnički - Makedonija GP Makedonija GP
15/03/2020 FK Renova FK Renova - KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79
15/03/2020 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - FK Borec FK Borec
25. Round
18/03/2020 FK Borec FK Borec - FK Rabotnički FK Rabotnički resch.
18/03/2020 Makedonija GP Makedonija GP - FK Renova FK Renova resch.
18/03/2020 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - FC Struga FC Struga resch.
18/03/2020 Akademija Pandev Akademija Pandev - KF Shkupi KF Shkupi resch.
18/03/2020 Vardar Skopje Vardar Skopje - Sileks Kratovo Sileks Kratovo resch.
28. Round
05/04/2020 FK Rabotnički FK Rabotnički - FC Struga FC Struga resch.
05/04/2020 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - FK Renova FK Renova resch.
05/04/2020 Makedonija GP Makedonija GP - Vardar Skopje Vardar Skopje resch.
05/04/2020 FK Borec FK Borec - KF Shkupi KF Shkupi resch.
05/04/2020 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - Akademija Pandev Akademija Pandev resch.
29. Round
12/04/2020 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - Sileks Kratovo Sileks Kratovo -:-
12/04/2020 Akademija Pandev Akademija Pandev - Makedonija GP Makedonija GP -:-
12/04/2020 Vardar Skopje Vardar Skopje - FK Borec FK Borec -:-
12/04/2020 KF Shkupi KF Shkupi - FK Rabotnički FK Rabotnički -:-
12/04/2020 FC Struga FC Struga - FK Renova FK Renova -:-