7. Round
21/09/2019 14:00 FK Borec - FK Rabotnički FK Rabotnički
22/09/2019 14:00 Makedonija GP Makedonija GP - FK Renova FK Renova
22/09/2019 14:30 Akademija Pandev Akademija Pandev - KF Shkupi KF Shkupi
22/09/2019 14:30 Vardar Skopje Vardar Skopje - Sileks Kratovo Sileks Kratovo
22/09/2019 14:30 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - FC Struga
8. Round
29/09/2019 14:00 FK Renova FK Renova - FK Borec -:-
29/09/2019 14:00 FC Struga - Makedonija GP Makedonija GP -:-
29/09/2019 14:00 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - FK Rabotnički FK Rabotnički -:-
29/09/2019 14:00 KF Shkupi KF Shkupi - KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 -:-
29/09/2019 14:00 Vardar Skopje Vardar Skopje - Akademija Pandev Akademija Pandev -:-