14. Round
09/11/2019 12:00 FC Struga - Vardar Skopje Vardar Skopje
09/11/2019 12:00 FK Renova FK Renova - Akademija Pandev Akademija Pandev
09/11/2019 12:00 FK Borec - Makedonija GP Makedonija GP
09/11/2019 12:00 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - KF Shkupi KF Shkupi
10/11/2019 12:00 FK Rabotnički FK Rabotnički - KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79
15. Round
21/11/2019 12:00 Makedonija GP Makedonija GP - FK Rabotnički FK Rabotnički -:-
21/11/2019 12:00 FK Borec - Sileks Kratovo Sileks Kratovo -:-
21/11/2019 12:00 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - FK Renova FK Renova -:-
21/11/2019 12:00 Akademija Pandev Akademija Pandev - FC Struga -:-
21/11/2019 12:00 Vardar Skopje Vardar Skopje - KF Shkupi KF Shkupi -:-