| 4. Round | 01/05/1999 | Kongsvinger IL | - | Rosenborg BK | 0:1 |  |
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| 5. Round | 08/05/1999 | Viking FK | - | Kongsvinger IL | 3:0 | |
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| 6. Round | 12/05/1999 | Kongsvinger IL | - | Stabæk IF | 1:3 | ||||
| 7. Round | 15/05/1999 | Odd Grenland | - | Kongsvinger IL | 3:1 | ||||
| 12. Round | 19/06/1999 | FK Bodø/Glimt | - | Kongsvinger IL | 2:0 | ||||
| 14. Round | 03/07/1999 | Kongsvinger IL | - | Strømsgodset IF | 2:4 | ||||
| 9. Round | 06/07/1999 | Lillestrøm SK | - | Kongsvinger IL | 6:2 | |
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| 16. Round | 24/07/1999 | Kongsvinger IL | - | SK Brann | 0:2 | ||||
| 21. Round | 28/08/1999 | Moss FK | - | Kongsvinger IL | 3:0 | ||||
| 22. Round | 11/09/1999 | Kongsvinger IL | - | Lillestrøm SK | 1:1 | ||||
| 23. Round | 18/09/1999 | Tromsø IL | - | Kongsvinger IL | 4:1 | ||||
| 24. Round | 02/10/1999 | Kongsvinger IL | - | Skeid Fotball | 1:2 | ||||
| 25. Round | 16/10/1999 | Kongsvinger IL | - | FK Bodø/Glimt | 2:1 | ||||
| 26. Round | 22/10/1999 | Vålerenga IF | - | Kongsvinger IL | 2:1 |
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