| 20. Round | 12/09/2020 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| 22. Round | 26/09/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | ||||
| 23. Round | 04/10/2020 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:0 |  |
|||
| 25. Round | 25/10/2020 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 21. Round | 28/10/2020 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 26. Round | 01/11/2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:2 | ||||
| 27. Round | 08/11/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 4:2 | |
Ghana