| 3. Round | 14/03/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 5:1 | ||||
| 2. Round | 21/03/2021 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 1. Round | 04/04/2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:1 |  |
|||
| 14. Round | 19/05/2021 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | ||||
| 15. Round | 25/05/2021 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 |  |
|||
| 4. Round | 25/06/2021 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 18. Round | 30/06/2021 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | ||||
| 17. Round | 18/07/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 5. Round | 31/07/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:0 | ||||
| 19. Round | 07/08/2021 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 22. Round | 28/08/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 4:1 |  |
|
||
| 23. Round | 12/09/2021 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 0:3 | |
|||
| 25. Round | 26/09/2021 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:2 | ||||
| 26. Round | 02/10/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 4:0 | ||||
| 27. Round | 17/10/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:1 |
Ghana