| 2. Round | 14/09/2008 | SSC Napoli | - | ACF Fiorentina | 2:1 |  |
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| 4. Round | 24/09/2008 | Lazio Roma | - | ACF Fiorentina | 3:0 | ||||
| 5. Round | 27/09/2008 | ACF Fiorentina | - | Genoa CFC | 1:0 | ||||
| 8. Round | 26/10/2008 | US Palermo | - | ACF Fiorentina | 1:3 | |
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| 10. Round | 02/11/2008 | AC Siena | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 13. Round | 22/11/2008 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 4:2 | |
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| 14. Round | 30/11/2008 | AS Roma | - | ACF Fiorentina | 1:0 |  |
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| 15. Round | 07/12/2008 | Torino FC | - | ACF Fiorentina | 1:4 | |
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| 16. Round | 14/12/2008 | ACF Fiorentina | - | Calcio Catania | 2:0 | |
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| 17. Round | 21/12/2008 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 0:1 | |
|||
| 18. Round | 11/01/2009 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:2 | ||||
| 22. Round | 02/02/2009 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 1:3 | |
|
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| 23. Round | 08/02/2009 | ACF Fiorentina | - | Lazio Roma | 1:0 | ||||
| 24. Round | 15/02/2009 | Genoa CFC | - | ACF Fiorentina | 3:3 | |
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| 25. Round | 22/02/2009 | ACF Fiorentina | - | Chievo Verona | 2:1 | |
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| 26. Round | 01/03/2009 | Reggina Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 27. Round | 08/03/2009 | ACF Fiorentina | - | US Palermo | 0:2 | ||||
| 28. Round | 15/03/2009 | Inter | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| 29. Round | 22/03/2009 | ACF Fiorentina | - | AC Siena | 1:0 | |
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