| 1. Round | 27/07/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Metropolitanos FC | 0:2 | ||||
| 4. Round | 14/08/2019 | LALA FC | - | Estudiantes de Caracas | 2:2 | ||||
| 5. Round | 19/08/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Deportivo La Guaira | 0:1 |  |
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| 7. Round | 31/08/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Deportivo Lara | 0:0 | ||||
| 8. Round | 10/09/2019 | Zamora FC | - | Estudiantes de Caracas | 6:1 | ||||
| 10. Round | 15/09/2019 | Aragua FC | - | Estudiantes de Caracas | 3:0 | ||||
| 11. Round | 21/09/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Academia Puerto Cabello | 1:1 |  |
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| 12. Round | 25/09/2019 | Trujillanos FC | - | Estudiantes de Caracas | 1:2 | |
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| 13. Round | 28/09/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Zulia FC | 2:5 | ||||
| 14. Round | 05/10/2019 | Caracas FC | - | Estudiantes de Caracas | 2:2 | |
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| 15. Round | 12/10/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Estudiantes de Mérida | 0:6 | |
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| 17. Round | 26/10/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Mineros de Guayana | 1:0 | |
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